Владимир Дубровский из человека с предсказуемой судьбой (служба, отставка, женитьба, наследство) – превратился в бедняка без крыши над головой. После похорон отца он долго думал в кистенёвской роще над своим безвыходным положением: не имея документа на имение, который когда-то сгорел, он не знал, что делать.
Решение не отдавать родной очаг в чужие руки пришло за ночным чтением писем матери. Роковая мысль о поджоге родового гнезда привела к преступлению, невольным виновником которого он стал. Закрытые в доме Архипом-кузнецом и заживо сгоревшие приказные; неминуемое наказание за преступление Владимира и его людей не оставили выбора. Уходя в лес, он не столько выбирает для себя судьбу разбойника, сколько берёт на себя ответственность за своих крестьян, спасая их от правосудия. Он не способен их предать, и это делает ему честь.
Дубровский молод, и последующие поступки раскрывают в нём влюблённого романтика с горячим сердцем, способного рисковать, совершать отчаянные поступки. Его решение превратиться в Дефоржа вызвано желанием проникнуть в дом Троекурова и отомстить за отца. Но достаточно было увидеть мелькнувшее в саду белое платье Маши – и герой отказывается от мести: он с детства влюблён в девушку. Его решения продиктованы сердцем и понятиями чести. Он не позволил Троекурову сделать из себя посмешище в “медвежьей” комнате; проучил приказчика, не дав ему обмануть бедную вдову Анну Савишну Глобову. Дубровский приходит по первому зову Маши, думая, как спасти её от ненавистного брака с Верейским.
Но у героя есть и другие поступки: он отнимает кожаную суму с деньгами у Спицына; она, как и десятки других чужих присвоенных кошельков, делает Дубровского вором. В лесном лагере его “кабинет” обставлен украденными вещами. Что мог предложить Маше рыцарь-вор? Пожалуй, его опоздание в конце повести было для героини меньшим злом. Вор Дубровский и старик Верейский – небогатый выбор.