Владимир Дубровский стал разбойником из-за того, что не пожелал смириться с властью Троекурова, который незаконно отнял владения его отца. Этот богатый самодур возомнил себя настоящим владыкой. Кирила Петрович подкупил свидетелей и отнял деревню своего давнего друга.
Владимир не захотел отдавать Троекурову свое добро. Он сжег дом, в котором заодно погибли и чиновники, вместе со своими крестьянами создал шайку и начал заниматься грабежами.
Владимир был человеком гордым. Он не смог бы спокойно жить, зная при этом, что Троекуров бесчинствует в Кистеневке и упивается своей властью. Дубровский разочаровался в продажных судьях. Он понял, что рассчитывать на справедливость суда не стоит, поэтому начал сам вершить свое правосудие.
Дубровский стал разбойником, когда его вера в честность канула в Лету. Какая разница, кто прав, а кто виноват, если закон всегда на стороне богачей? Из-за Троекурова Владимир потерял все, в том числе и отца. Жить, прислуживая злодею, он не мог, поэтому и стал разбойником.