Андрей Гаврилович Дубровский в молодости служил в армии, но из-за расстроенных семейных дел вынужден был уйти в отставку в чине поручика, хотя позже участвовал в войне с турками, будучи уже женатым.
Он вошёл во владение имением Кистенёвка с 70-ю крепостными. Его сослуживец Троекуров предложил своё покровительство, но Дубровский отказался, не желая быть вечным должником.
Так герой сохранил за собой право на равных общаться с генерал-аншефом Троекуровым. Их объединило сходство судеб: женитьба по любви, раннее вдовство и участь отцов, в одиночестве воспитывающих детей. Сын Дубровского Владимир вырос и был отправлен в кадетский корпус в Петербург, а потом стал корнетом гвардии.
Кирил Петрович заводил речь о том, чтобы выдать замуж дочь Машу за сына Дубровского. Но Андрей Гаврилович отрицательно качал головой: он не хотел, чтобы сын стал приказчиком при жене-неровне.
Жизнь вскоре доказала, что водить дружбу с богачом опрометчиво, потому что человеческие привязанности для него ничего не значат. Оскорблённый троекуровским псарём, Дубровский напрасно пытался отстоять свою униженную гордость и писал, что он не шут, а старинный дворянин. Троекуров не только не понял, как глубоко оскорблён его друг, а в угоду своему самолюбию окончательно разорил его и довёл до могилы.