Выйдя в отставку, А. И. Куприн много путешествует. Ему случилось побывать в украинском селе Казимирка. Результатом стало появление ряда повестей, среди которых была «Олеся», особенно полюбившаяся читателям. Она была написана в 1898 г.
Есть вероятность, что повесть имеет реальную основу. В неопубликованном вступлении к повести писатель указал, что он гостил на Ровенщине у Ивана Тимофеевича Порошина. Тот рассказал ему историю любви девушки-колдуньи и помещика. Позже он признался, что этим помещиком был он сам.
Героя Куприна зовут, как и друга Иван Тимофеевич, но некоторые его черты имеют сходство с Куприным. Он тоже писатель, приезжает в деревню и остается погостить. На этом сходство заканчивается.
Прототипом Олеси была местная жительница Соломия Ковалик. Она умела колдовать, но в отличие от героини повести, дожила до преклонного возраста.
Куприн планировал опубликовать повесть в журнале «Русское богатство», но они отказали в публикации. Более успешным оказалось обращение в «Киевлянин». В 1898 г. повесть увидела свет. В 1905 г. она была опубликована отдельным изданием.