Рассказчик с другом Мишкой живет летом на даче. Здесь хорошо и весело. Они ходили за грибами, купались в реке. Когда у мамы закончился отпуск, и нужно было уезжать, стало грустно. Тетя Наташа заметила это и уговорила маму оставить нас еще пожить. Мама согласилась.
У тети Наташи была собака, она ощенилась и принесла шестерых щенят. Тетя Наташа хотела их утопить, но ребята упросили ее этого не делать. Мишке очень понравился один щенок, и он написал маме письмо, чтобы взять Дружка себе.
Чтобы везти щенка в поезде, они проделали дырку в чемодане. Тетя Наташа посадила ребят в поезд, они выбрали укромный уголок и сели. Мишка сунул чемодан под лавку, и они поехали.
Сначала все шло хорошо. На следующей станции стали входить новые пассажиры. Какая-то девочка с косичками села рядом с ними. Когда щенок стал скрести когтями в чемодане, она закричала, что здесь мыши.
Мишка закашлял, и щенок успокоился ненадолго. Потом он начал потихоньку выть. Мальчики, чтобы заглушить звуки, стали петь песни, читать стихи, топать ногами, водить пальцем по стеклу, чтобы оно скрипело. Пассажиры смеялись над ними.
Когда поезд подошел к вокзалу, Мишка схватил чемодан и выскочил на перрон. Открыв чемодан, они обнаружили, что по ошибке взяли чужие вещи. Они стали бегать искать свой чемодан. Мишка заплакал, ему очень было жаль щенка.
На следующий день они написали объявления о своей пропаже и чужом чемодане. Поиски не дали результата.
Закончилось лето, они пришли в школу. У них появилась новая учительница, в которой они узнали тетеньку из поезда. Она тоже узнала их и попросила зайти в учительскую. Оказалось, что они ее чемодан взяли.
Когда они принесли учительнице чемодан, там нашли своего щенка.