Начало Ливонской войны относится к 1558 году. Для России цель состояла в том, чтобы захватить побережье и обеспечить выход к Балтийскому морю. Первые военные действия были удачны для России. Русские войска вышли к Ревелю (Таллину) и подошли к Риге. В 1559 году было заключено перемирие, ливонские феодалы решили пойти на соглашение с польским королем. Дания захватила остров Эзель.
После возобновления военных действий Ливонский орден был разбит. В 1561 году Орден прекратил свое существование. Разгром Ливонии вызвал вмешательство в войну Швеции, Польши и Литвы. С этого времени Россия вела войну с сильной европейской коалицией. В 1569 году образовалось единое литовско-польское государство – Речь Посполитая. Положение России осложнялось внутренними противоречиями (боярская оппозиция, опричнина), постоянными набегами крымского хана.
Только в 1577 году Грозный предпринял новое наступление: он захватил почти всю территорию Ливонии, но закрепить успехи ему не удалось. В 1579 году Речь Посполитая предприняла наступление вглубь русских земель, взяли Полоцк и осадили Псков. В 1581 году шведы захватили Нарву и Прибалтийское побережье. В 1582 году заключили перемирие с Речью Посполитой, по которой за ней закреплялись земли Ливонии и Полоцк. В 1583 году был заключен мир со Швецией. По мирному договору шведам отходили города: Ям, Копорье, Иван-город.
В результате войны, которая длилась 25 лет, русское государство не добилось выхода к Балтийскому морю, был разгромлен Ливонский Орден, который угрожал России. Война вызвала тяжелые последствия, истощив экономику страны и ухудшив положение народа.