Отец Крылов Андрей Прохорович, отставной капитан, а впоследствии мелкий судейский чиновник в Твери, не был в состоянии дать сыну платное систематическое образование. Домашнее же было очень скудным.
Но от отца Ваня получил в наследство необычный сундук-судьбу. Разве не знак судьбы для будущего писателя получить в отрочестве сундук, наполненный книгами? При этом на внутренней стороне крышки оказались картинки к известной сатире “Шемякин суд”, а на самом дне мальчик нашёл небольшую книжку с пожелтевшими страницами – “Эзоповы басни”. Ванюша от души хохотал над ними, а одну даже выучил – о вороне, выронившей из клюва кусок мяса, поддавшись на лесть хитрой лисы. Сундук явно указывал путь в баснописцы.
Но литература могла лишиться будущего автора басен, потому что ещё в детстве он чудом не погиб. Его отец, посланный укрощать пугачёвский бунт, взял с собой всю семью. Однажды ребёнок во время обстрела оказался на улице осаждённого Оренбурга и видел падающие рядом с собой ядра. Выбежавшая мать едва успела унести его в подвал.
Когда Ване было 11 лет, умер его отец. Пенсию вдове по каким-то причинам не дали. Чтобы прокормить оставшуюся без средств семью, мать пошла убирать в домах богатых людей. Для Вани же в суде, где служил его отец, выхлопотали место подканцеляриста – переписчика бумаг. Бабушка перекроила отцовский мундир для внука, в 11 лет ставшего юным чиновником с крохотным жалованьем.
В дальнейшем трудом и талантом И. А. Крылов добьётся богатства и славы, но всегда будет отзывчивым на чужую бедность и несчастье.