Владимир Дубровский – центральный персонаж романа. Жизненный путь Владимира был тернистым, ведь на судьбу этого человека выпало немало испытаний.
Читатель знакомится с Владимиром в третьей главе. Пожилая няня посылает письмо в Петербург и просит, чтобы сын Андрея Гавриловича немедленно приехал домой. Владимир – гвардеец, занимается военной службой. Это молодой человек, для которого отец делал буквально все. Андрей Гаврилович хлопотал, чтобы Владимир получил хорошее образование в Кадетском корпусе. Отец бесперебойно высылал из дому деньги, чтобы сын ни в чем себе не отказывал.
Владимиру было по душе такое положение вещей. Хоть он был и не из самой богатой семьи (отец был обедневшим помещиком), Владимир тратил много и не имел привычки в чем-то себе отказывать. Что же до своего будущего, то Дубровский-младший о нем особо не думал, “предвидя себе рано или поздно богатую невесту”.
Но письмо перевернуло все жизненные планы Владимира. Он приехал домой, застав полуживого отца, а через несколько дней его похоронил. Владимир понял, что надеяться на законы не стоит. Они нужны только для бедных, а богатые их нарушают.
В основной части повествования рассказывается о жизни Владимира в качестве справедливого разбойника, а также описано его пребывание в имении Троекурова. Читатель узнает, что Дубровский был не только смелым, но и очень умным и благородным человеком.
Владимир подстраивает гибель чиновников, которые приехали ввести Троекурова в права владения незаконно отнятой деревней. После происшествия, когда чиновники сгорели заживо, Владимир и несколько его крестьян исчезают. Но в округе начинает орудовать шайка, грабящая богачей.
Используя всю свою находчивость, Владимир проникает под видом учителя в дом Троекурова. Он грабит продажного Антона Спицына, признается Маше в любви и едва успевает спастись от облавы. Напоследок Дубровский обещает Маше свою помощь, какие бы жизненные коллизии с ней ни приключились.
Увы, Владимиру не удается спасти девушку, которую он любил больше всего на свете и ради которой пощадил нечестного и жестокого Троекурова. Кирила Петрович решил из побуждений выгоды выдать Машу замуж за богача-соседа, князя Верейского. Владимир не смог вовремя узнать о надвигающейся беде.
Он опоздал. Венчание состоялось. Владимир напал на карету молодоженов и хотел было освободить Машу, но все было тщетно. Обряд произошел, и Маша стала женой нелюбимого пожилого богача. Любовь Маши и Владимира была трагической. Влюбленным, сердца которых были освещены чистой любовью, суждено было расстаться навек.
Верейский, пытаясь защититься, стреляет во Владимира и ранит его. Узнав, что Маша обвенчана в князем, Дубровский скрывается. Шайку Владимира вот-вот поймают. Дубровский решает распустить людей и скрыться.
Судьба Владимира показывает, до чего человека может довести безысходность. Дубровский никогда не мог подумать, что его судьба будет такой. Обстоятельства вынудили его стать на сторону преступности, но при этом Владимир смог сохранить благородство и доброту в своей душе.