Сюжетом повести “История одного города” является нарисованная в вымышленной автором летописи смена градоначальников в городе Глупове. При этом каждый последующий городничий страшнее, чуднее и нелепей предыдущего.
Глупов пережил все возможные образцы власти: глупую, тираническую, развратную, играющую в просвещение… Но власти с человеческим лицом, обращённым к простым глуповцам, не было. Хотя были не только правители, но и шесть правительниц, свергавших одна другую с помощью подкупа солдат – прямая параллель с русскими царицами.
Брудастый оказался не человеком, а машиной с органчиком в голове, воспроизводящим два слова: разорю и не потерплю. А голова одного из его последователей вместо мозга содержала трюфли. Фамилии некоторых градоправителей созвучны с фамилиями российских сановных чиновников, а в других угадываются цари: Угрюм-Бурчеев – Аракчеев, любитель муштры; Перехват-Залихватский – Николай I.
Летопись, рисующая фантасмагорическую череду начальников города, в самом начале сообщает историю его появления и заселения. Древний народ головотяпов разбил все соседние племена и обосновался здесь; долго искал, какой князь согласится владеть глупыми. Такой с трудом нашёлся, и история начала свой отсчёт. Возможно, глуповцы не заслужили другую власть. Борясь с трудностями, они находят средства вполне идиотические: то избы блинами конопатят, то корову на крышу тащат.
По мысли Салтыкова-Щедрина, лучшее, что может случиться с историей Глупова и глуповцев – её прекращение, что и происходит в конце повествования, когда приходит ОНО. Смысл такого финала и по сей день не имеет однозначного толкования ни читателей, ни литературоведов.