Владимир – сын обедневшего помещика Андрея Гавриловича Дубровского. Владимир рано лишился матери, воспитанием мальчика занималась нянька Арина Егоровна.
Отец отдал Владимира на обучение в Кадетский корпус. После Дубровский-младший отправился на службу в гвардию.
Владимир жил так, словно его отцом был богач. Молодой человек позволял себе дорогие прихоти, был заядлым картежником, часто погрязал в долгах. Отец из последних сил присылал Владимиру деньги.
Все изменилось после того, как Андрея Гавриловича не стало. Желая отомстить богатому самодуру-помещику Троекурову, который фактически убил Дубровского-старшего, Владимир сколотил шайку и пустился в грабежи. Он совершал набеги на поместья зажиточных помещиков и обогащался.
Желая покончить с Троекуровым, Владимир хитростью приник в его дом, притворившись учителем. Однако Дубровский отказался от мести, ведь горячо любил Машу, дочь Троекурова.
На след Владимира нападают солдаты. Машу насильно выдают замуж за богача. Мир Дубровского рушится. Владимир пропадает в неизвестном направлении.